基礎有機化學課件

考慮學生能力，講授課程時應該從學生已有的知識出發(fā)，并引導他們學習新知識，做到由簡到繁，有深入淺。下面是小編整理的基礎有機化學課件，歡迎大家閱讀參考。

教學目的

1. 系統(tǒng)地、較好地掌握基礎有機化學的基本概念、基本理論、基本知識、基本方法，接受良好的科學思維的基本訓練和了解科學研究的基本過程。

2. 學習一些專業(yè)英文詞匯，閱讀若干專業(yè)英文文章，初步了解網(wǎng)絡查閱文獻的方法，為查閱英文文獻和進行國際交流打一點基礎。

3. 在基礎課教學階段，介紹一些學科發(fā)展的情況，使學生對本學科某些領域的發(fā)展趨勢及應用前景有所了解。讓學生逐步建立善于發(fā)現(xiàn)科學難點而又勇于攻克科學難點的思想，滲入將有機化學基本理論和知識與生產(chǎn)實際相結(jié)合的應用意識，讓學生了解和掌握一些解決與有機化學相關(guān)的實際問題的初步知識。

教學的具體要求

通過基礎有機化學的學習，使學生掌握各類有機化合物的基本性質(zhì)、制備方法及分析鑒定的手段，為解決各類有機化學問題打下基礎。教學的具體要求如下：

1. 掌握母體烴類化合物、各類官能團化合物、一般雜環(huán)化合物和簡單高分子化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)，它們的主要反應性能和應用，它們的實驗室制備方法和工業(yè)制備方法及這兩類方法的異同點，學會用逆合成原理進行簡單的合成設計。

2. 學會分離提純有機混合物的一般方法，掌握常見有機物及官能團的定性鑒定和某些定量測定的方法。

3. 掌握靜態(tài)立體化學的各種基本概念和基礎知識，初步具有構(gòu)型和構(gòu)象分析的能力，掌握動態(tài)立體化學的基本概念和在反應中的應用。

4. 掌握NMR、IR、UV、MS的基礎知識，了解各類有機化合物的波譜特征，初步學會解析圖譜。

5. 學會分析分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系、官能團對分子物理性質(zhì)和化學性質(zhì)的影響、官能團之間的相互影響；熟悉和理解主要有機反應如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮合、協(xié)同反應等的反應機理并能在解釋實際問題時加以應用；能用化學動力學和化學熱力學概念來解釋某些實驗現(xiàn)象。

教學方式

授課方式： 課堂講授（除上課外，每學期上3~5次習題課，習題課指出同學作業(yè)中的錯誤，為同學作示范性的總結(jié)，探討和分析典型例題等）

授課手段： 多媒體課件

授課原則：

1.基本按教材的先后次序講解

2.圍饒主題展開，突出重點。

3.教材的內(nèi)容不全講，有些安排學生自學，有些指導學生自己總結(jié)。

課外交流： 集中輔導，每周一次，每次2~3小時。個別交流，根據(jù)需要靈活安排。

成績評定： 期末考試（筆試），占總成績的60%。

平時（作業(yè)、課堂討論、上機考查、翻譯、小論文等）占總成績的40%。

一、有機化學及其任務

1、什么是有機化學及其發(fā)展歷史？

早在有機化學成為一門科學之前（十九世紀初期之前），人類就在日常生活和生產(chǎn)過程中大量利用和加工自然界取得的有機物。人類使用有機物的歷史很長，世界上幾個文明古國很早就掌握了釀酒、造醋和制飴糖的技術(shù)。據(jù)記載,中國古代曾制取到一些較純的有機物質(zhì),如沒食子酸(982--992)、烏頭堿(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世紀后期,西歐制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于這些有機物都是直接或間接來自動植物體，因此,1777年，瑞典化學家Bergman將從動植物體內(nèi)得到的物質(zhì)稱為有機物，以示區(qū)別于有關(guān)礦物質(zhì)的無機物。我國早在夏禹時代就知道用米來釀酒、制醋等。而古埃及在公元前2500年之前就已經(jīng)開始使用茜素、石蕊染布，那時只停留在利用和使用的階段，由于當時科學的局限，不可能對這些物質(zhì)的本質(zhì)作進一步的探究。

對有機化學的發(fā)展開始于17世紀，產(chǎn)生在拉瓦錫的燃燒試驗之后。

1、水銀密封的裝有O2或空氣的裝置中進行，植物和動物來源的物質(zhì)→CO2+H2O，由此產(chǎn)生一個結(jié)論是 含有C和H元素；

2、有時也產(chǎn)生N和NO，由此可推出含有N元素；

3、在隔絕空氣的情況下→CO2+H2O，由此可推出含有O元素。并且發(fā)現(xiàn)從植物、動物制品中得到的物進行燃燒質(zhì)（如糖、檸檬酸、蘋果酸、乳酸、脂肪、油）進行分析，結(jié)果發(fā)現(xiàn)植物、動物來源物質(zhì)在化學性質(zhì)上有很大的相似性，并且和無機化合物有很大不同，為了區(qū)別這些對比性，就需要為研究這些化合物的科學起一個名字。

1808年，“有機化學”這個名稱作為一定的概念，是由柏則里（或貝采利烏斯，Berzelius.J ，當時化學權(quán)威，瑞典科學家）提出來的，他認為，有機物是從有生命的有機體中獲得的，它們的形成一定是借助生命力的幫助，從動植物中得到的，人是無法從無機物合成有機物的。

有機化學→有生機的化學，這一僵化的觀點便是歷史上顯赫一時的“生命力”學說。 實踐是檢驗真理的標準，隨著生產(chǎn)和科學的發(fā)展，1828年，柏則里的學生，一個法國青年科學家魏勒（Wohler F）首次用無機物氰酸銨在加熱的情況下合成了尿NH4OCNCO(NH2)2當時他立即寫信給他的老師，“我獲得了尿素，但它不是借助人和動物的腎。”

魏勒的發(fā)現(xiàn)轟動了化學界，也就是對生命力學說的否定，確立了有機物和無機物一樣也能用化學方法合成，推動了當時有機工業(yè)如染料、香料、煤焦油的發(fā)展。1845年，Kolbe合成了醋酸。1854年，Berthelot合成了油脂。1856年英國人柏琴（William Henry Perkin）制造成第一種合成染料，定名為苯胺紫（mauvein）之后，染料始從天然的很快變成大量人工合成的。1854年Berthelot合成了油脂，生命力論被徹底推翻。有機化學成為一門學科。從此，有機化學脫下了“生命力”的光彩華貴的面紗，恢復了它的真面目。

定義：——碳化合物的化學，碳氫化合物及其衍生物的化學

在我們明確了有機化學這一正確的定義后，為了尊重歷史，繼續(xù)沿襲使用有機這個名稱。 中期（19世紀中葉－－20世紀初）：簡單合成時期和經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論創(chuàng)立時期。隨著Lavoisier和Liebig有機分析方法的建立，合成方法和結(jié)構(gòu)理論得到了發(fā)展。1857年，Kekule和Couper獨立提出了碳四價理論；1865年Kekule提出了苯的結(jié)構(gòu)式；1874年，van’t Hoff和Le Bel分別提出了碳四面體結(jié)構(gòu)學說；1885年，Von Baeyer提出張力學說。

現(xiàn)代（20世紀－－）以量子力學為基礎的現(xiàn)代結(jié)構(gòu)理論的建立、現(xiàn)代物理測試方法、復雜天然物的合成，有機合成工業(yè)。

結(jié)構(gòu)理論：共價鍵理論、分子軌道理論對稱守恒原理。

不對稱合成、復雜天然物的合成、生物系統(tǒng)的模擬如葉綠素、血紅素、膽固醇、VB12、牛胰島素的全合成（中國、1965年）。

1916年德國化學家柯賽爾和美國化學家路易斯創(chuàng)立了經(jīng)典的電價理論和共價理論．從1927年量子力學應用于化學開始．化學健理論發(fā)展很快，已建立起比較完整的體系，成為化學的重要基礎理論——現(xiàn)代化學健理論。它將揭示物質(zhì)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)之間的本質(zhì)聯(lián)系，為研制新材料，探索新能減研究生命現(xiàn)象，模擬生命體內(nèi)的化學變化等各方面提供充實的理論依據(jù)。美國杰出的化學家兩次獲得諾貝爾獎的鮑林指出：“化學鍵理論是化學家手中的金鑰匙”．

1931年，德國化學家Huckel提出芳香結(jié)構(gòu)理論。1933年，英國Ingold提出化學動力學—飽和碳原子的親核取代。1962年，日本福井謙一，前線軌道理論。1965年，Woodward－Hoffmann分子軌道對稱守恒原理。1967年，Corey逆合成分析原理。1972年，Olah碳正離子的系統(tǒng)概念。1978年，Lehn超分子化學（主客體化學）。

2、任務：

社會的發(fā)展過程，就是人類認識自然，改造自然的過程，有機化學的任務就是“認識自然，改造自然”。

（1） 分離、提取天然有機物，測定結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，加以利用；

（2） 研究結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系、反應歷程等；

（3） 合成有機物

（4） 研究生物體的生命現(xiàn)象，比如遺傳物質(zhì)是如何傳遞的等等。

幾個例子：

（1）75000只雌蟑螂中分離出不到1mg的信息素，且花費了30多年才弄清其結(jié)構(gòu)。近代物理方法……。

（2）紫杉醇：二萜類化合物。2000美圓/g，治療癌癥的特效藥。1992.2投放市場。 10噸紅豆衫的干樹皮才能提取1kg紫杉醇，需砍掉1萬棵60年生成材紅豆衫，現(xiàn)已通過人工合成的方法成功合成了紫杉醇，但合成率只有4-5%，沒有工業(yè)價值。

1956年提取出紫杉堿，1971年分離出紫杉醇，1983年進行抗腫瘤、抗癌實驗，被認為是近15年來天然抗癌藥物研究領域最重大的發(fā)現(xiàn)。

二、有機化合物和無機化合物的區(qū)別

有機化學的誕生比無機化學稍滯后30年，但是它的發(fā)展比無機化學快的多，自然界的花草樹木、人類的衣食住行均離不開有機化合物。

1、數(shù)量多。據(jù)統(tǒng)計，目前發(fā)現(xiàn)的有機化合物有1000萬種以上，而目前發(fā)現(xiàn)的無機化合物僅有幾萬種以上。教師內(nèi)的東西大都為有機物。

2、物理性質(zhì)差異很大。

有機化合物 低，一般<4000C，酒精bp.78.50C、乙酸bp.117.90C有機化合物；大部分難溶于水，但溶解于有機溶劑中無機化合物 高

NaCl bp.14130C 無機化合物大部分溶于水，不溶于有機溶劑中有機化合物 低，一般<3500C 尿素 mp.1350C無機化合物 高；

NaCl mp. 8010C。

（3）、溶解度：“相似相溶”原理

3、化學性質(zhì)上的差異更甚。

（1）可燃性：對熱不穩(wěn)定，這也是初步檢驗有機物和無機物的方法

（2）、產(chǎn)物復雜、副反應多

三、共價鍵的一些基本概念

1、共價鍵理論（Covalent Bond Theories）共價鍵有兩大特征：飽和性和方向性

（1）、飽和性：原子核外未成對電子的數(shù)目，也就是該原子可能形成共價鍵的數(shù)目。如氫原子外層只有一個未成對的電子，所以它只能與另一個氫原子或其它一價的原子結(jié)合形成雙原子分子，而不可能再與第二個原子結(jié)合形成H3等，這就是共價鍵的飽和性，未成對電子成對了就飽和了。

（2）、方向性：前面講過電子的運動不是任意的，而是在一定軌道上運動，也可以說是電子云重疊的結(jié)果，而電子云的軌道是有方向性的，H為s電子云是球形的，Cl為p電子云是啞鈴形的（d電子云是花瓣形的）。

所以，形成HCl分子時只有s軌道沿著p軌道的對稱軸x軸成鍵時，軌道重疊最多，共價鍵才穩(wěn)定。

由于這兩大特征決定了有機分子都是由一定數(shù)目的某幾個元素的原子按特有方式結(jié)合起來——它們有特定大小及立體形狀（在以后的學習中，我們可以學到，分子的形狀對分子的物理、化學及生理活性都有密切的關(guān)系）。

2、共價鍵的四個參數(shù)

為了表征共價鍵的性質(zhì)一般用四個物理量即鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性來描述。這些參數(shù)可以通過現(xiàn)代儀器測出來，通過這些鍵參數(shù)及原子連接順序就像建筑物的設計圖一樣知道分子的空間結(jié)構(gòu)，預測分子的物理、化學性質(zhì)。

（1）鍵長：成鍵的兩個原子核間的平衡距離。

（2）鍵角：兩個共價鍵在空間形成的夾角。

（3）鍵能：原子形成共價鍵所放出的能量。它是化學鍵強度的主要標志之一，一定程度上反映了鍵的穩(wěn)定性。在相同類型的鍵中，鍵能越大、鍵越穩(wěn)定。

（4）鍵的極性：C-Cl 電負性Cl>C，所以電子對在電負性較強的原子周圍出現(xiàn)的`幾率較大，從而說此鍵有極性，用“偶極矩”表示。

甲烷鍵長0.154nm、鍵角109.50C、鍵能415Kj/mol、偶極矩0。

由于書本上敘述的很詳細，……，但應注意兩個方面：

（1）、書中偶極距+→表示法和δ+、δ-是兩種不同的表達方式。

（2）、鍵的極性和分子的極性在某些方面是不同的。有時，局部共價鍵表現(xiàn)出極性，而整個分子則無極性，這是因為偶極距是一個向量，對于多原子分子的偶極距是各個偶極距的向量和，例：四氯化碳分子中C—Cl鍵是極性鍵，=1.46D，但四氯化碳分子沒有極性，=0。

四、誘導效應

定義：由于原子的電負性不同而引起的極性效應，是通過靜電誘導而到分子的其它部分，這種作用成為誘導效應（I），分為靜態(tài)誘導效應和動態(tài)誘導效應。

存在：sigma和pi鍵中

傳遞：沿化學鍵，限三個化學鍵內(nèi)

強度：與電負性有關(guān)（－I、＋I），隨距離逐步減弱

五、分子間的力

化學鍵是分子中原子之間的作用力，它決定了分子的化學性質(zhì)，而分子的物理性質(zhì)則是由分子間作用力決定。

對于以共價鍵結(jié)合的有機分子來說，它主要有三種分子間的作用力：

1、定向力（偶極—偶極作用力）：這種力產(chǎn)生在永久極性分子之間，由于分子有極性，所以分子間產(chǎn)生正負極相吸的定向排列。

2、范德華力（色散力）：非極性分子之間

由于外界影響分子內(nèi)的電荷分布不均勻，而產(chǎn)生一個瞬時偶極，這個瞬時偶極又可影響周圍分子也產(chǎn)生瞬時偶極，瞬時偶極雖然回很快消失，但它又不斷地出現(xiàn)因此總的結(jié)果上在非極性分子間產(chǎn)生一種極弱的引力—范德華力。

范德華力的大小與分子的極化率有關(guān)，分子的極化率越大，分子間的范德華力也越大。極化率：RI>RBr>RCl>RF。

范德華力的作用范圍較小，只在分子間靠的很近的部分才起作用。

六、有機反應的基本類型

有機反應要想得到新的分子，必須要發(fā)生舊鍵的斷裂新鍵的形成過程。有機化合物絕大多數(shù)是共價化合物，一般共價鍵在斷裂過程中由于分子結(jié)構(gòu)和反應條件不同，斷裂方式大致有兩種：

種類

均裂

異裂 斷裂方式 C:Y→C +Y C:Y→C+ +Y-:；C-: +Y+反應中間體 游離基 正負離子 條件 高溫、光照、過氧化物 酸、堿催化 反應類型 游離基反應 離子型反應 中間體：反應物到產(chǎn)物不是一步生成，而是通過幾步的中間步驟這些中間步驟的產(chǎn)物叫中間體，存在時間短、不能獨立存在，往往生成的一瞬間又參加下一步反應，因此無法將其分離出來，但可以通過特殊儀器來檢測它。

此外，還有一種反應，舊鍵斷裂和新鍵形成同時發(fā)生的，在反應中沒有離子或自由基中間體的形成—周環(huán)反應。

自我批判

課堂教學往往是一門遺憾的藝術(shù)。教研員雖然來自一線，但畢竟不再按周課表上課了。所以教研員上公開課僅是“研究課”或“試驗課”，說白了就是供老師們批判的課，而不是所謂的“示范課”（我院領導語）。因為在課堂節(jié)奏的把握、對學生的了解程度和教學組織管理等方面，教研員肯定不如一線老師的。自我檢討本節(jié)課存在以下問題：

（1）語言層面：口頭禪“那么”出現(xiàn)頻次較多，語言不夠精練。

（2）板書層面：

① 學生在練習1中氮原子電子式寫了2對孤隊電子，筆者打了“對勾”，盡管后來在學生書寫符號的上方有正確符號板書，但又擦除，卻仍然保留了不太完美的符號。

② 筆者在課臨近結(jié)束時，匆匆板書碳原子與氮原子成單鍵的“楔形式”，將碳與氮之間用虛線連，對于氮原子的剩余2根鍵是以細、粗實線或虛線書寫帶來不確定的困惑。

（3）教法層面：

① 仍舊比較“傳統(tǒng)”——粉筆板書和講授式為主，沒有使用現(xiàn)代媒體技術(shù)。

② 來不及講有機化合物分子內(nèi)碳原子骨架連接方式：碳鏈、碳環(huán)或鏈環(huán)混搭等，時間不夠緊湊、比較拖沓。